幕府の軍艦の試験航海に便乗し、親善使節として上海（中国）に着いた高杉は、植民地化されつつある中国内乱の実状を目の当たりにし、 日本もそうなるのではと、不安を抱きました。

●飛耳長目とは 　物事の観察に鋭敏（えいびん）で あるということです。できるだけ『情報収集』を することでもあります。 　松陰は日本全国を見聞して歩き、情報収集に努めました。 　 また、密航に失敗し、自宅謹慎の身となった後も、萩の松下村塾にいながらにして、外部の多くの情報をつかんでいました。 　それは情報の大切さを知っていた松陰が、塾生たちに見聞を広めることを勧め、そのことを実行に移した塾生たちは見聞した内容を、飛耳長目録に書きまとめて松陰に伝えていたからです。 　さらに、松陰はそれらの情報を長州藩政府にも伝達していたのです。